第二天，关羽中了他设下的陷阱，为了感恩关羽不杀他的恩情，他只是用箭射中了关羽头盔上的红缨，由此可见，他当时的箭法也可算是百步穿杨了。但是当时的太守却因此觉得他可能会叛变，想要将他杀害，最终他的部下将太守杀了以后救走了他，自此之后便投靠了刘备。
在刘备军中，他立下了很多的战功，其中最著名的当属定军山之战了。刘备在进入四川以后，趁着军队士气正高，一举夺下了汉中。当时的计划就是任命他为主将，法正为参谋，夺取当时曹军屯粮的重地定军山。
但是当时曹操对这个地方非常的重视，派了重兵把手，又因为地形很不利于进攻，于是他便先占领了旁边的一座高山，在这座山上可以看见曹军军营的所有布局。那时曹军的将领是曹操的最信任的大将夏侯渊，他觉得每天被敌人这么看着很是不安，所以就主动进攻他。
