东方朔虽然顺利踏入了官场，但是不仅领取的俸禄十分微薄，而且连汉武帝都见不到，所以他想了一个办法来涨工资。他以皇帝要无用之人为由恐吓那些给汉武帝养马的侏儒，侏儒一听可吓坏了，哭着向汉武帝求饶，在汉武帝询问之下，要问责东方朔，东方朔终于得以面见汉武帝。要是放在别人，恐怕难逃死罪了，但是放在东方朔身上可就大不一样了，只见他对着汉武帝风趣地说："我是不得已才这样做的。侏儒身高三尺，我身高九尺，然而所挣奉禄却一样多，总不能撑死他们而饿死小臣吧！皇上如果不愿意重用我，就干脆放我回家，我不愿再白白耗费京城的粮食。"就这样，东方朔靠着他的段子，把汉武帝逗得哈哈大笑，不仅没有问他的罪，而且还将他的俸禄提了三倍，任命他为侍诏金马门。
当时的人喜欢玩一种名叫射履的游戏，简单来说，就是将生活中的常用物品盖住，然后让人猜，汉武帝也喜欢玩这种游戏。有一次东方朔就毛遂自荐，声称他学习过《易》，可以让他来猜猜。不管是易经占卜真的灵验，还是东方朔动了什么手脚，反正他是凡猜必中，他也因此越来越得到汉武帝的宠幸。
此后东方朔在武帝面前越来越有话语权，他也因此直言上谏，刹住了公主包养小鲜肉的风气，劝谏了武帝劳民伤财修上林苑（虽然没成功），以天子犯法与庶民同罪逼武帝处置了纨绔子弟昭平君。
