当李密投奔瓦岗寨后，旧瓦岗军就逐渐由以劫掠为生的贼军，转变为争夺天下的劲旅。在与张须陀的作战中，瓦岗军大破隋军主力，威震天下。而在战斗中，单雄信、徐懋功均功不可没。此战中，隋朝军官秦琼、罗士信、裴行俨等人也加盟了瓦岗。
但就在瓦岗军如日中天之时，其内部却发生了内讧，李密和翟让发生了火并。在一场鸿门宴上，李密背信弃义，诛杀了翟让。席间埋伏的刀斧手将徐懋功砍成了重伤，而单雄信见势不妙，只好向李密磕头求饶，简直面子丢到了家。
李密的谋士房彦藻见此情况，认为单雄信轻易屈就他人，乃是无忠无信之人，理应杀掉，以绝后患。但是李密爱惜单雄信的才能，执意不许，仍保留了他的官职。单雄信虽然表面上服从李密的领导，但却深深将当时跪地求饶的奇耻大辱印刻在心理。
公元618年，李密的瓦岗军与王世充在洛阳邙山附近展开决战。当时，王世充曾多次输给瓦岗军，李密对他非常轻视。但是他无论如何也想不到，自己委以重任的单雄信，实际早就和王世充暗通款曲，背叛了他。
