后来刘备开始组建军自己的队，因为一个巧合两个人又碰到了一起。赵云那时没有地方住，于是刘备就让赵云和自己住在一个帐篷里面。也就在这一晚，赵云决定跟着刘备。这一跟就是一生。刘备后来带着自己的军队来到了荆州，从此他们在这里生活了。赵云刚投靠刘备的时候，他也没立过什么大功。刘备也从来不会怪罪于他，而是经常鼓励他。
要说赵云投靠刘备以后立过最大的功劳，那就是把刘禅从魏国的大军中救出来。当时曹操来到了荆州开始对刘备的军队攻打，但当时刘备的军队的实力不如曹军，所以刘备就带着全城的百姓王出逃，但是没想到还是被曹操的军队追上了，并且在逃跑的途中刘备与妻子和孩子走散了。后来赵云知道了，就骑着自己的马，在非常乱的人群里面找，刘备的妻子和儿子。但是没有找到这个时候，赵云就知道他们被曹操的军队抓走了。赵云当时也没有多想，直接提这枪骑着马就冲进了曹操的军队当中。当时的形式很紧张，他都把生死已经忘到了脑后。进入曹营后开始和曹军们厮杀，后来终于找到了刘备的儿子。经过赵云的努力，他把刘禅带到了安全的地方，还亲自把刘禅交给了刘备。因为这一次刘备对他非常感激，也对他刮目相看。这次以后赵云就卡是负责刘禅的安全。
