许褚也曾和关羽对战过,关羽是五虎上将之首,当时许褚是和徐晃一起大战关羽,但是却被关羽打退。徐晃和许褚曾对战过,不相上下战力差不多,也就相当于是两个许褚大战关羽,但依旧被关羽打退,足以可见,许褚远不如关羽。
曹操赤壁之战败走华容道遇见张飞,许褚和其他几位大将力战张飞,曹操得以撤退,但却别张飞打败;汉中之战时,许褚因为喝酒被张飞所打败。总体来说,许褚不如张飞。
穰山之战时,赵云以一敌三,许褚、于禁和李典,最终赵云突出重围,让刘备逃离。在这之前,许褚曾和赵云单挑过,结果是平局,也就是说战力差不多。