189年，曹操在陈留起兵，开始着手对董卓和黄巾军的镇压。而就在这时，一位叫作夏侯惇的壮汉前来投奔。他出身于西汉太仆之后，是曹魏大将夏侯渊的族兄。在乱世中，自幼他就习得一身好本事，并身强体壮骁勇善战，如此大才正是曹孟德最需要的宝贵财富。
自此开始，夏侯惇便一直跟随在曹操身边走南闯北，190年他更是成了讨董联军的司马。虽然他是一位极其勇猛的战将，但平日里却是极其敦厚谦逊的存在。他无比忠诚于曹孟德，但相应的他也没有其他人那么多无所顾忌的功绩。尤其是在194年和吕布的战斗中，流矢夺走了他的左目，更是如此。
但是谦逊并不意味着夏侯惇不是一员虎将，相反他甚至能力压关羽张飞二人一头。汝南一战里，关二爷的守军被他冲得弃城而走。200年，曹操亲率大军征讨刘备，而他更是在下邳对关云长进行围追堵截，最终生生擒获了这位蜀国武圣。
堪称蜀汉武艺最高强的关羽都在夏侯惇手上接连吃瘪，那么张飞就更不用谈了，二人联手都不一定能取胜，这一切都说明了他是一位被很多人忽视了的真正猛将。而且据《三国志》记载，在曹操晚年多疑至极的时候，只有他是能够自由出入曹操卧室的。其余所有靠近的人，皆变成了"吾好梦中杀人"的牺牲品了，这也说明对曹孟德而言，这就是他最为信任的部下。
