作为这样一位风流倜傥且多才多艺的民国公子，袁克文的一生放浪不羁，系妾成群。其经常出入青楼等地，醉生梦死。据悉，其除了原配妻子刘梅真以外，还拥有五个姨太太，分别是当时当红的头牌，包括了情韵楼、小桃红、唐志君、于佩文、亚仙等人。而且这仅仅是有名分的，没名分的或者春风一度的情妇那就更是数不胜数了，曾知情人士透露说，袁克文光是情人就有七八十个，可谓是包揽了当时上海天津等地的青楼名媛。
这袁克文虽风流却不放荡，他不会随意接近歌妓，对朋友的妻妾女眷更是严谨端庄，显得儒雅而有风度。即便是去青楼吃花酒那也是彬彬有礼，如同是去寻找红颜知己，从无轻薄之态，活脱脱一个谦谦君子。简而言之，正是因为他拥有这种高级的风流，多情却也是性情中人以至于在他死后会有上千妓女甘愿为其送葬并守灵。