我们不妨来看时人对孙策的评价，著名谋士郭嘉认为，"策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手"，意思是说，孙策只是个骁勇善战的武夫，他喜欢逞勇斗恨，不是一个深谋远虑、小心谨慎的政治家，很容易被算计。
结果果如郭嘉所料，建安五年（200年），孙策外出打猎，作为堂堂江东之主的他，居然远远甩开扈从队伍，导致其被许贡的门客三人袭击，面部中箭，不治身亡。
对此，《三国志》的作者陈寿也评价道，"（孙策）轻佻果躁，陨身致败"。政治家需要沉稳大气，而孙策轻佻果躁，显然不是一个合格的政治家。
我们知道，曹操评价孙权时，感叹道："生子当如孙仲谋。"曹操是站在一个君主的立场上评价孙权的，他认为，如果自己有个像孙权那样的儿子，肯定让他做自己的接班人，这足以说明，曹操认为孙权能成为一个出色的政治家、君主。
曹操当年，也曾评价过孙策，称"猘儿难与争锋也"，猘有疯狗之意，形容一个人勇猛无畏，所以，在曹操眼中，孙策只是个勇猛无畏的猛将，和他的黄须儿曹彰差不多。这个评价，远低于"生子当如孙仲谋"。
