在这种新旧政权更替的过程中，这位曾经的好官为了能够在新主子面前得到重用，可谓是费劲了心思。因为李显此人非常的窝囊，朝政大都由韦后和其女操控着，她们幻想着效仿之前的女皇，此时的窦怀贞为了赢得这对母女的喜欢就连自己的名字都给改了，这个"贞"字就是出自韦后之父的名讳，如此正大光明的拍马屁也算是无赖至极了。
窦怀贞用这种下作的手段坐上了丞相之位后，更是步步小心谨慎，生怕得罪了李显一家，但是在这些上位者眼中他最多也就是一条忠诚的狗，开心的时候还要拉出来逗弄考验一番。这一天，皇帝将其招进皇宫，说是给他亲自赐婚，原本满怀兴奋之情的他却在看到新娘的时候傻眼了，原来这位新娘已经年过半百，不过身份却不一般，乃是天子的奶娘。
此事摆明了是皇帝在羞辱他，但是窦怀贞只是呆愣了瞬间就跪地大呼万岁！心甘情愿接受了这一场丢人的老少婚姻。事实证明这样的人终究是要被时代所摒弃的，后来李显一家子被太平公主和李隆基给废了，窦怀贞又投降了新皇的跟前哭诉表忠心，暗中却和太平公主结党营私，后来李隆基发动了一场宫变将所有叛党都处决了，得之消息的窦怀贞早就闻风而逃，绝望之际选择了上吊。
