三国名将众多，如蜀国五虎上将，东吴四大都督以及曹魏八虎骑都是能征惯战之将。官渡之战后，曹操俨然成为了最强大的诸侯，曹操虽然重用亲族，如曹仁，夏侯惇等动不动就是督这个，督那个。但在曹操心中，仍有五人的地位或者作用不可替代，甚至提到曹魏智勇双全之才，就会想起这五人。就是曹魏的五子良将，即张辽，于禁，乐进，张郃，徐晃也，五人战功赫赫，为曹魏立下汗马功劳，而被并称良将。
在陈寿的《三国志》中就曾记载道：太祖建兹武功，而时之良将，五子为先。但是就算"俱为名将"也有高低之分，魏武挥鞭，曹操最信任的是哪两人呢？
第一，从跟随曹操征战天下的时间上讲，乐进最久，于禁次之，其他三人在后。
在曹操起兵召集十八路诸侯讨伐董卓的时候，乐进就跟随了曹操，公元190年，曹操命乐进去本郡，也就是乐进的老家招募士兵，得到了一千多人。回来后担任军中的假司马、陷阵都尉。由此可见，在公元190年之前，乐进就已经投奔曹操了。
于禁原本是鲍信的部将，公元192年，鲍信为了救曹操而战死，于禁又归属了王朗，王朗把于禁推举给曹操，曹操见于禁弓马娴熟，拜为军司马。
