之前虎牢关一战，虽然吕布成功脱逃，看似与三人打成平手，其实是吕布打输了。不过，是三人与吕布交战，就算输也没什么。不过，之前张飞一人与吕布大战之时，吕布也没能占到任何便宜。两人打斗了五十多回合，仍旧难分胜负。
关羽不放心三弟，再加上自己技痒难耐，于是上前帮忙，由原来的单挑变成了混战。张飞原想好好和吕布打一场，分个高低胜负，没想到二哥前来助阵，这是张飞不愿的。
此后，张飞与吕布也曾多次交手，例如在小沛城外两人就动起了手，张飞一点也不惧，两人打了一百多回合，仍是分不出高下。后来局势就明朗多了，吕布被曹刘联军围困于下邳城，期间张飞也与吕布进行打斗，且不止一次。
