在《三国演义》中，夏侯惇曾两次打败巅峰时期的赵云，只不过赵云是诈败，而在正史中，巅峰时期的赵云却曾两次真败给了夏侯惇。那么，这究竟是怎么一回事呢？
夏侯惇这个人物比较特殊，为啥说他特殊？因为他行事透着股少见的狠劲儿。比如曹操与吕布在徐州交战时，派出夏侯惇迎战吕布的大将高顺，高顺不敌逃走，夏侯惇紧追不舍，吕布麾下将领曹性从旁射箭偷袭，正中夏侯惇左眼。剧痛之下，夏侯惇怒吼一声用手拔箭，却不慎连着眼珠子拔了出来。想想当时的场景，普通人若是遇上这种事，只怕腿都得吓软了，夏侯惇却大喊道"父精母血，不可弃也"，把眼珠丢到嘴里嚼吧嚼吧咽下去了。然后挺枪纵马，上前杀了曹性，有仇当场就报了。曹性并非成名的将领，杀他不算什么，但夏侯惇能够打败高顺，足以说明其战力很强。不过，夏侯惇打的败仗也不少，在吕布手里败了几次，还差点被刘备弄死。顺带一说，正史中并不是高顺打不赢夏侯惇，而是夏侯惇打不赢高顺。
综上，咱们可以得出结论，夏侯惇在三国中只是二流战将，比一般的将领强，却还不如张辽、赵云、关羽这样的一流战将。曹魏的"五子良将"不包括夏侯惇，这已经很能说明问题。说到这里，可能有朋友会反驳，夏侯惇不是两次打败过巅峰时期的赵云吗？怎么能说夏侯惇不如赵云？原因很简单，败给夏侯惇，是诸葛亮对赵云的要求。换言之，这本来就是一个许败不许胜的计策，夏侯惇不是打败了赵云，而是中了计。
这一情节出自《三国演义》第三十九回，背景是刘备投奔刘表，刘表待他如上宾，让他驻屯于新野。刘备知道曹操迟早要攻来，颇为忧虑，诸葛亮建议他招募新兵，刘备认为很有道理，召了三千兵交给诸葛亮训练，诸葛亮授予阵法，日夜演练。没过多久，曹操果然派夏侯惇、于禁率十万大军杀向新野。此时诸葛亮投向刘备不久，还没有展现自己的军事才能，关羽、张飞都不怎么服他，刘备力排众议，让他统筹此战。诸葛亮便进行兵力部署，决意在博望坡拦截曹军。这会儿，赵云并不在新野，而在樊城。诸葛亮特意将他调回来，令他为前锋，跟他说"不要赢，只要输"，赵云依计而行，在博望坡迎战夏侯惇。
