张飞还足智多谋。他杀猪出身，生得五大三粗，加上性格豪爽，很容易给人造成一种有勇无谋的村夫形象，他的谋略也往往被人所忽视。张飞守当阳、擒刘岱、战张郃、捉严颜，疑兵计、苦肉计、连环计、瞒天过海计层出不穷。张飞还有大局观，能够团结一切可以团结的力量，义释老将严颜的投降，使西川45处关隘皆不费一兵一卒，和平解放，立下入川头功。
不仅如此，据杂史记载，张飞还能写会画，吟诗作对。明代卓尔昌《画髓元诠》记载，张飞不但喜欢画美人，书法上更是擅长草书。元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价，说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。据传，张飞还会作诗赋，他迅游真多山时，有感而发，写下了《真多山游记》。这些仅见于稗官野史，正史却未见只言片语，且做一笑，不可全信。
张飞作为杰出的一代战将，死得却不如他的二哥关羽一般轰轰烈烈，甚至有些窝囊。他有一个致命的缺点，便是对待部下过于严厉，史载张飞敬士大夫而不恤小人。部下小有过失，便重加鞭笞，因此将士人人都怀恐惧之心，他也终因此而付出了生命的代价。关于他的死，史书记载十分简略，一笔带过。《三国演义》却有详细的描述，虽然是小说家言，却也有一定的历史真实性。
