沈万三"躬稼起家"，这一点从明人《留青日札》里也可以得到印证："初居东蔡村时，人以圩菜之地归之，佑(沈三万的父亲)躬率子弟服劳，粪治有方，潴泄有法，由是致富不赀。"这段文字描述了沈万三随父亲从浙江迁居苏州后，通过躬耕田地而发家。明人孔迩还记载沈万三很注重兴修水利："万三有田近湖者，沿湖筑成石岸以障田。"
对于沈万三究竟如何致富，最具传奇色彩、也是传说最广泛的，当属"聚宝盆"一说。说是沈万三贫时，见一农夫携蛙百余，他便好心买来放生。哪知第二天，看见众蛙聚在一瓦盆不散。沈于是将瓦盆带回家，用来洗手。一次，他妻子洗手时不慎将一支银钗掉在盆中，不料银钗一变二、二变四，不一会儿已是满满一盆，不可胜计，沈万三由是富甲天下。传说南京中华门(古称聚宝门)的名称也源出于此。明史研究专家、南京大学教授潘群认为，沈万三的财富积累在元代便已完成，他的财富起于"农"，而繁于"商"，是一个地道的大地主兼商人。苏州学者陆允昌等专家也持相同看法，说沈万三是土地经营起家，辗转贸易发家。
潘群表示，元代江南农业经济发展有两个明显突出的迹象：一是农田水利发展，带来水田种植发达，稻田面积日益扩大;二是土地高度集中，租佃关系逐渐蔓延。沈万三这个家族，正是借着元末这种土地关系的变化，将一部分失去业主和佃户的土地，占归己有，"粪治有方，潴泄有法"，改良土壤，兴修水利，并进一步兼并土地而发家致富。
就其商业发展和对外贸易而言，潘群教授表示，"这是一个值得研究的社会经济问题。"他解释道，明人记载沈万三来往的"徽州、池州、太平府、常州"等地，恰是"徽商"频繁贸易活动的地区，出现一个沈万三实不足奇。而另一方面，苏州和杭嘉湖地区历来是闻名全国的"粮仓"，素有"苏湖熟、天下足"之说，沈万三拥有田产数千顷，自然有大量的稻米作为商品出售。而当时的北方，包括元大都(北京)在内所需食粮，主要靠南方供给，沈万三肯定是一"售粮大户"。由此，沈万三积累了大量资本。
