孔融作为孔子后人，与曹操共同生活在东汉末年，但两人的关系非常糟糕。大家对于孔融最清楚的故事，莫过于他小时候对自己的兄弟谦让梨子的故事，只不过他曾经讽刺别人"小时了了，大未必佳"这句话，确实可以用在他长大之后的人生中。孔融作为"建安七子"之一，到最后几乎与曹操结成不共戴天之仇，却是有三个原因。
第一个原因，和孔融的性格有关。东汉末年，有文化的人最讲究隐士、名士，要的就是有个性，敢于对时局进行讽刺。孔融作为孔子后代，对于儒家忠君的理念最是遵从，又受到东汉末年那些文人的影响，最爱对时政议论，偏偏他每次都是点着曹操的姓名骂，骂他"挟天子以令诸侯"，言辞还非常激烈。那时候可没有宋太祖立下不杀文人的规矩，曹操本就是个"宁教我负天下人，不教天下人负我"的小心眼，孔融做过的这些事情都得罪了曹操。
第二个原因，和孔融的身份有关。曹操的家室被美化之后，勉强可以说自己的官二代，但在古代人眼里，他父亲的宦官的养子。虽然他相比卖草鞋的刘备，自己被征召为官，但跟宦官扯上关系，总是会被那些文人所不齿，更何况东汉末年的糟糕局面确实跟宦官有很大的关系。孔融出身世家，偏偏曹操在将天子迎回许都，统一北方后，对他所管理的区域进行管理，第一件事情便是打压北方的士族和地方豪强。这种统治阶级和被统治阶级之间的矛盾，注定了他们是无法握手言和的。
