有一次，朱元璋设宴招待徐达，饮至夜晚还不停灌徐达酒。徐达大醉，朱元璋命内侍送徐达到旧内（即朱元璋当吴王时所住的宫殿）休息。
半夜，徐达酒醒，问奴仆此为何处？奴仆答："旧内。"徐达立即起身，跪在台阶上朝北拜，三叩首后才离去。朱元璋听说这件事后非常高兴，对徐达更加信任。
另有一事，据说朱元璋闲暇之余喜欢与徐达一起下棋，徐达虽然棋艺比朱元璋高超，但恐有胜君之罪，每次都故意让着朱元璋，以失子告负。
后来，朱元璋得悉其中奥秘，便在一次对奕前命徐达拿出高招，不必多虑。结果，一盘下完，徐达果然获胜。但徐达并未因朱元璋的"不必多虑"而得意忘形，最后还是把棋子走成"万岁"二字。朱元璋见之，龙颜大悦，立刻把莫愁湖赐给徐达。
