在刘备册封刘禅为太子后，又认命董允担任太子门客，后来董允又升任太子冼马。到了公元223年，刘婵即位后，董允又被升任为黄门侍郎。而在227年，蜀国兵强马壮，诸葛亮准备北伐中原，驻军汉中。可诸葛亮担心刘禅年幼，缺乏判断是非，辨别奸佞的能力，便写下了《出师表》劝勉刘禅，并在当中提到了董允，说他是忠实可靠之人，希望刘禅能够虚心听取他的意见。于是董允做了侍中，并兼任虎贲中郎将一职，亲自统率宫中护卫亲兵。
当时由于侍中郭攸之性格温顺，不敢去管事，如同摆设一样，因此，宫中大大小小的事务都由董允一个人负责。而董允处理事务主要以防范为主，并且他经常敢于直言进谏，匡正刘禅的不当做法。当时，刘禅经常想要选取民间美女来充实后宫，而董允上书直言，认为如今妃嫔已经够了天子的数量，刘禅不应该再立过多的嫔妃。
