朱元璋对权力有着超乎常人的渴望，而李善长对权力也几乎达到痴迷的程度。朱元璋就曾经借与陶凯论斋戒至诚之机暗示李善长，让他趁早退出权力游戏圈:"人之一心，极艰检点，心为身之主，若一事不合理，则百事废，所以常自检点，凡事必求至当。"李善长虽然点头哈腰，连连称是，但朱元璋看出他丝毫没有要隐退的意思。
李善长告老还乡时已经是六十多岁，这个岁数在古代已经算是古来稀，但是蓝玉阴谋叛逆，李善长得弟弟李善信参与其中，这也就罢了，毕竟是弟弟，不是本人，朱元璋得知后还是把李善长囚禁在府邸，没有杀。但是，蓝玉曾经写信给李善长，问如果蓝玉起兵，李善长能否支持。
这件事，在朱元璋看来，你李善长明明知道蓝玉谋反，竟然不上报，作为臣子不向皇帝禀报，让朱元璋觉得李善长跟蓝玉是一伙的，不杀将来会出问题。
