李世民故意让人在赌局中输给裴寂几百万钱，然后将谋划告诉了裴寂，并且又让刘文静威胁裴寂说："你献晋阳宫女给唐国公侍寝，被发现了就是死罪，怎么能连累唐国公呢？"裴寂恐惧，答应劝李渊起兵。
裴寂和李渊对饮，酒酣时，将李世民的谋划说了出来，并劝说道："当今群盗蜂起，城外即战场，就算想保全忠贞名节，但也难逃一死。如果举兵起义，不但能免祸，还能成就功业。"李渊闻言，认同裴寂的计策。
李渊起兵时，裴寂又进献宫女500名，米900万斛，布匹5万段，铠甲40万副。
李渊想先取京师长安，又担心隋将屈突通从后偷袭，犹豫不决。裴寂献策说："不破屈突通就西征长安，我方将腹背支敌，不如先破屈突通而后再西征长安。"
