第二次失误是放了高俅。林冲与高俅可以说是仇深似海。当高俅被宋江打败活捉上山的时候，他本有好多机会杀了高俅的。按说他本就是匪，哪个人不知道他与高俅的仇恨，本就是光棍一条，根本没有什么好顾虑的，就是杀了高俅难道宋江还能杀了他不成。更何况使一些手段要了高俅的命那是非常容易的。但是他却犹犹豫豫，怕坏了宋江招安的大计，而没有动手，这也让他再也没有这样的机会了，想必他的心里也是相当的懊恼。
大家回过头来看，如果当时林冲把高俅杀了，那将断了梁山招安的路，也就没有后来那一个个梁山好汉惨死的结局了。而他自己估计也会完成对自己的救赎，何至于缠绵病塌半年受了万千的折磨而死。想必躺在病床上的林冲，对自己一生做过的事情也是进行了反省的，只是太晚了。
