但让朱高煦没想到的是，由于朱高炽仁贤，有众多大臣拥护。而他恃功骄纵，经常做些违法乱纪的事，让很多人不满。所以最终还是朱高炽当上了皇帝。但朱高煦不死心，他在朱高炽当皇帝期间，派心腹潜入京城，打算伺机叛乱。朱高炽知道后，因念及兄弟之情，不仅没有责难他，反而用增加俸禄、赏赐宝物的方式安抚他。可朱高煦不知悔改，也毫不领情。
朱高炽病逝后，太子朱瞻基（也就是朱高煦的侄子）从南京赶往北京奔丧。结果朱高煦就在半路上设下埋伏，打算截杀他侄子。结果由于这次行动比较仓促，朱高煦没能得偿所愿，朱瞻基最后还是继承了皇位。
眼看自个儿侄子当上皇帝了，朱高煦就学着朱棣当年的方式，对他侄子朱瞻基起兵造反。他先联合山东都指挥靳荣组建兵马，并在军队里面散发刀、箭、旗帜等器物。接着他将周边郡县的所有马匹都掠夺过来备战，同时还设立起了自己的五个军队。此外，朱高煦还和企图拉拢英国公张辅，打算来个里应外合。结果张辅把这件事告发给了朱瞻基。
