他逐渐看不起昔日的朋友，而且也非常傲慢无礼，经常犯一些小事。对于百姓，李善长也并不友善，他仿佛忘记了自己的阶层。朱元璋本来就是穷苦出身，虽然性情残暴，但对普通百姓是没有话说，李善长的这种行为，也埋下了祸根。
另外，李善长还有两件大事惹得朱元璋很生气。一是在胡惟庸谋反案爆发后，有证据显示，当时胡惟庸曾经找过李善长。然而，一来李善长年纪大了，二来他本来就是功臣第一，所以拒绝了胡惟庸拉他入伙的请求。然而，李善长却还是很暧昧地告诉胡惟庸：我自己老了，天下的事情，就靠你们后生了。
就是这句话，让朱元璋震怒不已，何况李善长根本没有为此事向他报告，这更加深了朱元璋的愤恨。
